[과제] 본 발명은 펩티드 사슬을 화학적으로 펩티드 티오에스테르체로 변환하는 신규한 방법을 제공하는 것을 과제로 한다.
[해결수단] 본 발명자들은, 펩티드 사슬에 있어서, 시스테인 잔기에 주목하였다. 그리고, 시스테인 잔기의 티올기에, -C(=X)-R 1 기를 도입하고, 이에 대해, 유기용매 중에서 -NH-C(=Y)NHR 3 로 표시되는 이탈기를 갖는 화합물을 반응시킴으로써, 시스테인 잔기의 N 말단측의 펩티드 결합의 카르복실기에 -NH-C(=Y)NHR 3 기가 부가되고, 상기 펩티드 결합이 절단되어, C 말단측의 펩티드 단편이 절제되는 것을 발견하였다. 또한, 이 -NH-C(=Y)NHR 3 기가 부가된 펩티드 사슬에 완충용액 중에서 티올을 반응시킴으로써, -NH-C(=Y)NHR 3 기가 결합되어 있는 카르보닐 탄소에 대해, 상기 티올의 티올기가 결합하여, 상기 -NH-C(=Y)NHR 3 기가 이탈된다고 하는 티올 교환반응에 의해, 펩티드 티오에스테르로 변환할 수 있는 것을 발견하였다.