• DOI:10.1007/BF02158513
• Corpus ID: 27430632

The constitutions of cevine and some related alkaloids

@article{Barton2005TheCO,
  title={The constitutions of cevine and some related alkaloids},
  author={Derek Harold Richard Barton and Oscar Jeger and Vladimir Prelog and Robert Burns Woodward},
  journal={Experientia},
  year={2005},
  volume={10},
  pages={81-90}
}

• D. Barton, O. Jeger, +1 author R. Woodward
• Published 15 March 1954
• Philosophy, Medicine
• Experientia

Die sauerstoffreichen Veratrum-Alkaloide gewinnen in letzter Zeit als blutdrucksenkende Arzneimittel immer mehr an Bedeutung. Darüber hinaus erwecken sie ein grosses Interesse vom Standpunkt des organischen Chemikers, da sie zu den kompliziertest gebauten niedrig molekularen Naturstoffen gehören. Bei der Konstitutionsaufklärung des Alkamins Cevin (XXXII), das eine Schlüsselstellung in dieser Reihe einnimmt, wurden unter anderem die folgenden neuen Ergebnisse erhalten: a) Die Konstitution zweier Abbauprodukte des Cevins — der Decevinsäure (XIII) und der « Hexan-tetracarbonsäure » (XVIII) — konnte bestimmt werden. b) Das sogenannte Anhydrocevin wurde als ein Orthoazetat XLII erkannt. c) Das Cevadin [XLI,R=CH3CH=C(CH3)CO], aus dem das Cevin durch alkalische Hydrolyse entsteht, gab bei milder Oxydation mit Chromsäure durch spontane Zyklisation des entstandenen Zwischenproduktes XLVII ein 7-Oxy-hydrindanon-(1)-Derivat (XLVI). Die Konstitution zweier Abbauprodukte des Cevins — der Decevinsäure (XIII) und der « Hexan-tetracarbonsäure » (XVIII) — konnte bestimmt werden. Das sogenannte Anhydrocevin wurde als ein Orthoazetat XLII erkannt. Das Cevadin [XLI,R=CH3CH=C(CH3)CO], aus dem das Cevin durch alkalische Hydrolyse entsteht, gab bei milder Oxydation mit Chromsäure durch spontane Zyklisation des entstandenen Zwischenproduktes XLVII ein 7-Oxy-hydrindanon-(1)-Derivat (XLVI).