Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme, 39. Synthesen und Chemie neuer Indolsysteme; Möglichkeiten und Grenzen

@inproceedings{Neidlein1980Heterocyclische1U,
  title={Heterocyclische 12-π- und 14-π-Systeme, 39. Synthesen und Chemie neuer Indolsysteme; M{\"o}glichkeiten und Grenzen},
  author={Richard Neidlein and Franz Moller},
  year={1980}
}
1,2-Dimethylindol (1) reagiert in Gegenwart von AlCl3 mit Malonsauredichlorid zum Hydroxyazapseudophenalenon 2, mit Propiolacton zur Saure 3, die als Saurechlorid unter Friedel-Crafts-Bedingungen das Keton 5 ergibt. 1 und Diketen in Eisessig fuhren mit nachfolgender Cyclisierung zum Azapseudophenalen-3-on 6, aus 6 sind mit C-Nucleophilen die Azapseudophenafulvene 7 so-wie 8, mit Cyclopentadiendicarbonitril das Azapentapseudophenafulvalen 9a zuganglich. Thionierung von 6 und Alkylierung ergibt… CONTINUE READING